Tadalafil entfaltet seine Wirkung über eine selektive Hemmung der PDE5, wodurch die Konzentration von cGMP im glatten Muskelgewebe stabil bleibt. Diese biochemische Modulation resultiert in einer langanhaltenden Relaxation der Gefäßwände. Der Wirkstoff wird nach oraler Einnahme effizient resorbiert, mit einer Bioverfügbarkeit von rund 80 %. Seine Halbwertszeit von bis zu 36 Stunden ist innerhalb dieser Substanzklasse außergewöhnlich. Abgebaut wird er in der Leber, hauptsächlich durch CYP3A4, mit anschließender biliärer Exkretion. Typische unerwünschte Wirkungen entstehen durch eine verstärkte Vasodilatation, etwa Kopfschmerzen oder Flush. Pharmakologisch wird cialis generika vor allem durch die verlängerte Wirkungsdauer charakterisiert.

Chemistrystudents.leeds.ac.uk

Year: 2013-14
Name:
1. AMANTADINE (MChem only)

(i) N-(1-Adamantyl)acetamide
Phys App
(5) NMR(spec)
(15) NMR(assign)
Mechanism

(ii) Amantadine
Phys App
(10) NMR(spec)
(5) NMR(assign)
Mechanism
(10) Questions (3)

2. CHIRAL EPOXIDATION
(i) (3S,4R)-2,2-Dimethyl-3,4-epoxy-6-pentafluoroethyl-2H-1-benzopyran
Phys App.
(20) NMR(spec)
(10) NMR(assign)
(10) [α]D
Mechanism
Year: 2013-14
Name:

(ii) (3S,4R)-2,2-Dimethyl-4-(2-oxopiperidin-1-yl)-6-pentafluoroethyl-2H-1-benzopyran-3-ol
Phys App.
(15) NMR(spec)
(15) NMR(assign)
(5) [α]D
(10) Questions (4)
Mechanism

3. IBUPROFEN
(i) 4-Isobutylisopropenylbenzene
Phys App
(15) NMR(spec)
(15) NMR(assign)
Mechanism

(ii)(S)-2-(4-Isobutylphenyl)-1,2-diol
Phys App
(15) NMR(spec)
(5) NMR(assign)
Mechanism
Year: 2013-14
Name:

(iii)(S)-2-(4-Isobutylphenyl)-propanol
Phys App
(15) NMR(spec)
(10) NMR(assign)
Mechanism

(iv) (S)-Ibuprofen
Phys App
(15) NMR(spec)
(5) NMR(assign)
(10) [α]D
Mechanism
(10) Questions (3)

4. NITRAZEPAM
(i) 1-Bromoacetamido-5-nitrobenzophenone
Phys App
(5) NMR(spec)
(10) NMR(assign)
Mechanism
Year: 2013-14
Name:

(ii) 2-Azidoacetamido-5-nitrobenzophenone
Phys App
(15) NMR(spec)
(5) NMR(assign)
Mechanism

(iii) Nitrazepam
Phys App
(10) NMR(spec)
(5) NMR(assign)
Mechanism
(10) Questions

(iv) Rationalisation of the NMR using molecular modelling
Modelling exercise
Year: 2013-14
Name:

5. FLUOXETINE
(i)R-(+)-3-Chloro-1-phenylpropan-1-ol
Phys App
(15) NMR(spec)
(5) NMR(assign)
(10) [α]D
Mechanism

(ii) R-(-)-3-Iodo-1-phenylpropan-1-ol
Phys App
(15) NMR(spec)
(15) NMR(assign)
(15) [α]D
Mechanism

(iii) R-(-)-3-N-Methylamino-1-phenylpropan-1-ol
Phys App
(15) NMR(spec)
(15) NMR(assign)
Mechanism
Year: 2013-14
Name:

(iv) a. R-(+)-Fluoxetine, (v) b. R-(+)-Fluoxetine hydrochloride
Phys App
(10+10) IR (b)
(10+10) NMR(spec)
(5) NMR(assign)
(10) Questions (2)
Mechanism
(5) [α]D

6. PROPRANOLOL (MChem only)
(i) (2R)-Glycidyl tosylate
Phys App
(15) NMR(spec)
(5) NMR(assign)
Mechanism

(ii) (2R)-Glycidyl naphthyl ether
Phys App
(15) NMR(spec)
(15) NMR(assign)
Mechanism
Year: 2013-14
Name:

(iii) (2S)-Propranolol
Phys App
(15) NMR(spec)
(15) NMR(assign)
Mechanism

(iv) (2S)-Propranolol hydrochloride
Phys App
(15) NMR(spec)
(5) NMR(assign)
(10) [α]D
Mechanism
(10) Questions (2)

ANALYTICAL EXERCISES

COMMENTS (Illness, absences, etc.)

Source: http://www.chemistrystudents.leeds.ac.uk/fileadmin/user_upload/Current__Students/MEDICINAL_CHEMISTRY_level_3_mark_sheet_blank.pdf